1842: Beim großen Stadtbrand wird der Ostteil Markdorfs völlig zerstört. Der Brand brach dort aus, wo heute der „Adler“ steht. Zwischen Kirche und dem Obertor stand damals kein Haus mehr. Es waren 89 Häuser zerstört und rund 400 Obdachlose verloren ihr Heim.
1848/1849: Während der Badischen Revolution 1848/49 werden vom Balkon des „Adler“ – diesen hatte der damalige Besitzer Peter Hafner errichten lassen – gegenüber dem Rathaus große revolutionäre Reden abgehalten.
1880: Nach Adlerwirt Hafner übernehmen schnell wechselnde Käufer den „Adler“. Sie alle können sich nicht lange halten: zwölf Pächter wechselten sich zwischen 1880 und 1902 ab.
1892: Neben dem Gasthaus gibt es auch eine „Freistehende Trinkhalle mit angebauter, gedeckter Kegelbahn“. Zum Kühlen des Bieres benutzt man einen Eiskeller. Jahre später erfolgt der Einbau einer Kühlanlage in den Keller des Gasthauses. Darauf wird der Eiskeller zur Kegelbahn umgebaut, die wieder in Betrieb geht.
1902: Metzger Gustav Hartmann kauft den „Adler“ und verpachtet die gut gehende Gastwirtschaft ab 1910 an das „Bürgerliche Bräuhaus Ravensburg“, welches nun als Oberpächter des „Adler“ auftritt, aber wenig Glück mit den Unterpächtern hat.
1918: Drei Unterpächter gibt es bis 1918, als Hartmann die Wirtschaft an den „Flugzeugbau Friedrichshafen“ (später Dornier) verkauft. Das Haus wird mit allen Zimmern durch Arbeitskräfte der Firma belegt.
1927: Gutsbesitzer und Holzhändler Paul Härle aus Waldsee erwirbt den „Adler“ und betrieb das Lokal in eigener Regie mit seinen beiden Töchtern. Als diese nach dem Zweiten Weltkrieg sterben, übernimmt die katholische Pfarrei das Anwesen.
2011: Gerüchte um einen Pächterwechsel im Gasthaus Adler gibt es schon länger – Anfang Oktober 2011 ist es amtlich. Ab November werden Manuela Noreika-Zollner und Thomas Noreika das Gasthaus von Vorgänger Antonios Tachos übernehmen.

Februar 2013: Die Pächter des Gasthofs Adler finden ein zweites Standbein in Ittendorf: Manuela Noreika-Zollner und ihr Mann Thomas Noreika werden ab 22. März im neuen Kulturzentrum, in dem unter anderem auch die Narrenzunft und der Musikverein untergebracht werden, die Gaststätte Dorfschänke übernehmen.

September 2014: Die Stadt Markdorf kündigt dem „Adler“-Wirt. Über eine neue Nutzung des „Adlers“ soll im Gemeinderat verhandelt werden.